故事一
警员何志武（金城武饰）不幸遭遇失恋，和天下有情无缘之人一样，处于种种纠结之中。忍不住打探前女友（阿may）的消息却只敢打给她家人，旁敲侧击的努力想看看女友有没回心转意和想念自己。茫然地等待呼机的响起，然后茫然地翻着通讯录挨个挨个打电话，试图寻找一个可以安慰自己的人。坚持每天买一罐5月1号到期的凤梨罐头，用以倒计时自己失去的爱情。终于在4月30号晚上自己单独吃完了30个罐头，明白爱情终究像罐头一样过期了。之后在酒吧里遇见了女杀手（林青霞饰），并在重庆大厦宾馆相处一晚。第二天清晨在他即将25岁生日那一刻收到了杀手的生日祝福，并开始决定自己的崭新生活。
女杀手原是一位毒枭，在被自己几个印度人手下出卖之后决定复仇。同样也在等待5月1号，“罐头上的日期告诉我，我剩的日子不多，如果我找不到那班印度人，我就会有麻烦”。金色假发，红唇，香烟，雨衣，墨镜，这便是每天的装扮。没有情欲，只是一个在都市丛林为了生存的躯体。靓丽潇洒的身影及开枪迅速撤离平静，时尚手提包及精致手枪，冰与火的结合，让人望而却步。在故事结尾，何志武替她脱下高跟鞋并认真清洗那一刻，也许触动了她本有的女性的温柔一面吧。相信，5月1号起也开始了她的崭新生活。
“在1994年的5月1号，有一个女人跟我讲了一声‘生日快乐’，因为这一句话，我会一直记住这个女人。如果记忆是一个罐头的话，我希望这一个罐头不会过期；如果一定要加一个日子的话，我希望是‘一万年’”。这是一个美好的结局，同样对于女杀手来说同样时段美好的回忆，因为她似乎忘记了曾经何时这样祝福过一个人。
故事二
警员663（梁朝伟饰）为了更换口味买了份炸鱼薯条给女友，同时自己也被女友更换了口味。安静守旧，深邃坦然，角色如其本人一样。在工作中依然是那平静得表情，温和的说话声以及每晚下班的一杯咖啡。然而回到家和香皂对话，和毛巾对话，一个人在房间摆弄飞机模型自娱自乐。没有拆开前女友留给自己的信，因为早已经预知到结果会如何。不看那封信远比看了更好，因为不看就让自己处于对仅存美好的最后回忆当中。在明白之后，和阿菲约好在加州酒吧见面，然而阿菲却去了大洋彼岸的加州，留下了一封信。
阿菲（王菲饰）个性率真，单纯，像《阿飞正传》里面张国荣一样憧憬流浪自由。看着她在餐厅里面伴随着震耳欲聋的音乐（California Dreamin）起舞，精灵一样的女孩。短发，简洁的装束，如此清新的一个女孩子。在每天接触来买咖啡的警员663过程中，内心悄然地喜欢上了他。从他前女友留下来的信里得到了警员663家的钥匙，然后像梦游一样在他家中收拾并且全部换上自己喜欢的风格。离开一年之后重返餐厅，发现警员663已是这家餐厅的老板，并且一直留着她走之前留下的手绘机票。
“我突然好想知道另一个加州是否有好阳光，所以给了自己一年的时间。今天和那天一样那么大雨，望着玻璃窗，我只是想念一个人。不知道他有没有打开那封信呢？” 幸福或许来的太突然，就这样砰然出现有点不适应，所以给一年时间自己，也给一年时间警员663。
影片以喜剧幸福地结尾。
有人说，从《阿飞正传》之后，王家卫的电影都没有什么实质性的改变，以后不管是《东邪西毒》还是《堕落天使》，或者《蓝莓之夜》都是在续写《阿飞正传》。
绝大多数时间都带着墨镜的王家卫，我们很难察觉到他墨镜后面的眼神，看不出他究竟是如何一个人。电影讲故事容易，好导演好剧本好剪辑，然后是好的卖场。难的是讲感情，王家卫的电影似乎都是在讲感情，似乎都是那么深沉，所以很多人坚持不了去看一部如此冗长的电影。
拍戏不需要剧本这也是他的一个“癖好”，随心所欲，中途迸发出的灵感往往让一步电影的完成需要很多很多时间。而他所有电影都不过是简单的一个故事，一个人物，一个形象而已，但是却让我无法自拔。闲暇之余，依然喜欢一个人仔细看他的电影。“暂停”，“后退”，“快进”这三个点击总是在每一次观看中反复出现。
《重庆森林》以一种轻松的氛围贯穿，从开始摇晃的镜头开始一直到故事后面渐渐变得愉悦。当何志武问售货员你知不知道一个罐头的感受，这场面不禁让人会心一笑。当何志武轻轻地给杀手换下高跟鞋的温馨瞬间。当警员663吃着被阿菲换过的豆豉青鱼罐头时说：想不到番茄为青鱼也有豆豉的味道？当警员663拿出阿菲换过的自己换过的CD告诉她这是自己女友最喜欢的歌曲的时候。当警员663回到家中阿菲躲在柜子里的时候。
而最最让人受感染的是阿菲的出现，像精灵一样的高贵女子，但是又给人一种可望不可及的感觉。或许可以概括的说是一个有自己原则见解，不会轻易受外界影响的人。随着音乐起舞跟唱，在闲暇时候在警员663家中摆弄玩具和在船上打滚，尤其是那种边做事边娱乐的心态。纯真，会让每个人为之倾倒。
这有别与《东邪西毒》的鸿篇巨制，和它悲剧式的爱情故事。
角色名字只是一个简单的意像而已，而真正角色之外的想象空间确实无限的。细观王家卫的数部电影，主要演员仍然是那几个，角色本身就是在演演员自己。是真是自己的无限放大，也只有这样才能让每一个角色都如此让人印象深刻，因为演得如此真实。
林青霞继续将演技发挥到极致，将女杀手的个性演绎的如此传神。就像吸毒一样会上瘾，会让自己忍不住去欣赏这个角色本身。“每次我穿雨衣的时候，我都会戴太阳眼镜，你永远都不会知道什么时候会下雨，什么时候出太阳”。重重的伪装，不讲丛林法则的都市丛林强者，开枪的毫不犹豫，复仇的斩钉截铁。而影片的细节仍然可以发现，其实杀手的装扮和那个妓女极度相似，不同的是妓女出卖的是自己的身体，而杀手出卖的是自己灵魂。
“就在5月1号的早晨，我开始明白一件事情，在阿May的心中，我和这个凤梨罐头没有什么分别”。每一件东西都会有一个期限，爱情同样会有期限会过保质期，赤裸裸的道理在何志武买完第30个罐头时候浮现脑海。这让我想起了，周国平先生的书里面的一句话，大致意思是我们常常提到的“唯一”都是主观上的东西。因为“唯一”是一个相对的概念，在一个时间或者空间阶段的概念。即使失去了目前的“唯一”，同样在下一个阶段依然会有一个“唯一”出现。所以，当在酒吧遇到女杀手时她讲的一句话“其实了解一个人并不代表什么，人是会变的，今天他喜欢凤梨，明天他可以喜欢别的”彻底的把何志武解救出来了。
然而和《东邪西毒》影片中欧阳锋一样，面对突来的爱情终究没有勇气马上接受。阿菲在面对警员663的约会，选择了短暂离开远去加州。往往非常渴盼的东西事情突然闪现在自己面前，总难抵挡那种难以意表的兴奋、幻觉、不真实感。在一年之后重返，毫不犹豫的再一次给警员画上一张机票。
“你想上哪儿啊？”
“随便啊，你说去哪儿就去哪儿”
我们似乎可以想到下一句：去你心里。
运用大量的人物内心独白是王氏电影常见的手法之一，在摄像机面前在剪辑的面前似乎任何动作都会改变导演本身需要的画面。又或者说王家卫是个完美主义者，经常耗时许久去拍一部电影，用以追求内心里面的最好。似乎可以这样想象，一部电影本来是拍成了巨大的胶卷，但是仍然不符合王家卫所想要的，又慢慢减成一丁点。直到用人物独白在算是最理想，太美太真实就又想回归自然和简洁。我们宁愿相信最美永远看不见，因为它永远达不到。
看《东邪西毒》看了许多遍，一者一遍根本理不清导演表达什么，再者被影片的配乐深深蛰伏。陈勋奇的倾力加盟，让我们感受到了影片里面音乐带来的每一丝享受。《重庆森林》里面配乐不多，也许这正是符合两个故事四个角色。简单毫不相干的故事，同样让人回味的爱情感悟。四个风格各异的角色，重庆森林里面的众生相。
